Ο Χίτλερ δεχόταν εισηγήσεις να καταλάβει το Γιβραλτάρ ήδη πριν την κατάρρευση της Γαλλίας το 1940. Η κατάληψη του Γιβραλτάρ συνδυαζόταν με κατάληψη του Σουέζ και αποκλεισμό των Βρετανών από τη Μεσόγειο. Αν αυτός ο σχεδιασμός είχε ακολουθηθεί η πορεία του πολέμου πιθανότατα θα ήταν διαφορετική.
Στις 12 Ιουλίου 1940 ο Χίτλερ έστειλε στη Μαδρίτη τον αρχηγό της υπηρεσίας πληροφοριών του ναύαρχο Βίλελμ Κανάρις όπου συναντήθηκε με τον Φράνκο και τον Ισπανό υπουργό Πολέμου. Κατόπιν ο Κανάρις έφτασε μέχρι το Γιβραλτάρ κατοπτεύοντας τον περίφημο «Βράχο».
Ο Φράνκο δίσταζε πάντως να εισέλθει στον πόλεμο και ο Κανάρις τον αποθάρρυνε παίζοντας το δικό του παιχνίδι κατά του Χίτλερ από τότε. Στην αναφορά του στο Βερολίνο ο Κανάρις ήταν επίσης διστακτικός δηλώνοντας πως για τη κατάληψη του Γιβραλτάρ απαιτούντο τουλάχιστον δύο γερμανικά συντάγματα πεζικού, τρία τάγματα μηχανικού και 12 συντάγματα πυροβολικού.
Όλα αυτά ήταν εύκολα διαθέσιμα. Μη διαθέσιμα όμως ήταν τα πυροβόλα των 380χλστ. (15 ιντσών) τα οποία θεωρούσε απαραίτητα για την εκπόρθηση του «Βράχου». Παράλληλα έθεσε και άλλα, λογικά, προσκόμματα ξεκαθαρίζοντας πως αν η Γερμανία καταλάμβανε το Γιβραλτάρ, οι Βρετανοί θα καταλάμβαναν το Μαρόκο και τη Γαλλική Δυτική Αφρική.
Τον Αύγουστο του 1940 ο Κανάρις συναντήθηκε με τον Ραμόν Σεράνο Σουνιέρ, ο οποίος θα καταλάμβανε σε λίγο τον θώκο του υπουργού Εξωτερικών της Ισπανίας και του ζήτησε να κάνει ότι μπορεί ώστε η Ισπανία να μείνει έξω από τον πόλεμο. Λίγο αργότερα ο Φράνκο έστειλε τον Σουνιέρ στο Βερολίνο για να βολιδοσκοπήσει τον Χίτλερ.
Ο Χίτλερ δεν πίεσε στην περίπτωση αυτή τον Ισπανό υπουργό για την έξοδο της Ισπανίας στον πόλεμο, φιλοδοξώντας να πείσει τον Φράνκο με τον οποίον κανονίστηκε συνάντηση. Την ίδια ώρα ο Κανάρις συναντήθηκε με τον Φράνκο προειδοποιώντας τον πως αν η Ισπανία ενταχθεί στον Άξονα, θα έχανε σύντομα, σε πρώτη φάση, όλα τα νησιά της.
Ο Φράνκο αντέτεινε τους φόβους του για γερμανική εισβολή στην Ισπανία εάν δεν συνεργαζόταν με τον Χίτλερ. Ο Κανάρις όμως τον καθησύχασε αποκαλύπτοντάς του ότι ο Χίτλερ σχεδίαζε επίθεση κατά της Σοβιετικής Ένωσης. Τόνισε επίσης στον Φράνκο πως, κατά τη γνώμη του, η Γερμανία δεν μπορούσε να κερδίσει τον πόλεμο…
Έτσι όταν ο Γερμανός πρέσβης στη Μαδρίτη προσέγγισε τον Φράνκο ο τελευταίος, για να εντάξει την χώρα του στον Άξονα και να συμμετάσχει σε επίθεση κατά του Γιβραλτάρ, έθεσε εξωπραγματικούς όρους που γνώρισε ότι ο Χίτλερ δεν μπορούσε να αποδεχτεί. Ένας από αυτούς ήταν η πραγματοποίηση, πρώτα, γερμανικής απόβασης στην Αγγλία…
Ο Χίτλερ εξοργισμένος, χωρίς να γνωρίζει, έστειλε πάλι τον Κανάρις στην Μαδρίτη για να πείσει τον Φράνκο. Ο Κανάρις και πάλι τόνισε στον Φράνκο πως θα ήταν πολύ ανόητος για να ταχθεί υπέρ της δύναμης που θα έχανε, με μαθηματική ακρίβεια, τον πόλεμο, δηλαδή της Γερμανίας.
Στο μεταξύ ο Χίτλερ ενέκρινε το γενικό σχέδιο για την κατάληψη του Γιβραλτάρ που του παρουσιάστηκε. Όλα όμως ναυάγησαν όταν, στις 24 Οκτωβρίου 1940, συναντήθηκε ο ίδιος με τον Φράνκο στη Χεντάγιε. Τότε πρότεινε ο ίδιος στον Φράνκο τη ένταξη της Ισπανίας στον Άξονα. Σύντομα όμως εξοργισμένος άκουγε τον συνομιλητή του να εκφράζει αμφιβολίες για τη γερμανική νίκη έναντι της Βρετανίας.
Ο Φράνκο, ευθαρσώς, είπε στον Γερμανό δικτάτορα πως ακόμα κι αν καταλάμβανε τα βρετανικά νησιά, η Βρετανική Αυτοκρατορία ήταν αδύνατο να ηττηθεί. «Προτιμώ να μου βγάλουν τέσσερα δόντια, παρά να συναντηθώ ξανά με τον Φράνκο», έγραψε μετά την συνάντηση ο Χίτλερ στον Μουσολίνι.
Παρόλα αυτά ο Χίτλερ δεν ξέχασε το σχέδιο για το Γιβραλτάρ (Επιχείρηση Felix). Επανήλθε τον Νοέμβριο του 1940 και στις 5 Δεκεμβρίου ανέφερε στους στρατηγούς του πως θα ζητούσε άδεια διέλευσης γερμανικών δυνάμεων από τον Φράνκο, με σκοπό η επίθεση να ξεκινήσει τον Ιανουάριο του 1941.
Ο Κανάρις πήγε πάλι στη Μαδρίτη για να «πείσει» τον Φράνκο, ο οποίος, φυσικά, αρνήθηκε να πειστεί. Ακολούθησαν διπλωματικές πιέσεις από Βερολίνο και Ρώμη στον Φράνκο που όμως δεν απέδωσαν. Η Ισπανία έμεινε εκτός πολέμου, ο Χίτλερ δεν πήρε ποτέ το Γιβραλτάρ, ούτε «σφράγισε» τη Μεσόγειο.